تبلیغات
تحقیق - فریول

فریول

تاریخ:شنبه 31 اردیبهشت 1390-12:03 ق.ظ

آلکیل دار شدن فریدل- کرافت

Friedel – Crafts alkylation

اگر مقدار کمی آلومینیم کلرید بدون آب را به مخلوطی از بنزن و متیل کلرید اضافه نمائیم، واکنش شدیدی اتفاق می‌افتد، گازهیدروژن کلرید آزاد می‌شود، و تولوئن می‌تواند از مخلوط واکنش بازیابی 


شود. این ساده‌ترین مثال از واکنشی است که در سال 1877 در
دانشگاه پاریس به وسیله تیم شیمیدانان فرانسوی- آمریکائی، چارلز فریدل و جیمز کرافت کشف گردید. با توجه به اصلاحات گوناگونش، واکنش فریدل-کرافت مهمترین روش برای اتصال زنجیرهای جانبی آلکیل به حلقه آروماتیک می‌باشد.

هر یک از اجزاء مثال ساده‌ای که در فوق ذکر شد می‌تواند تغییر نماید. آلکیل هالید میتواند یک گروه آلکیل پیچیده‌تر از
متیل و یک اتم هالوژن غیر از کلر داشته باشد، در برخی از موارد الکلها یا آلکنها - به ویژه در صنعت – به کار برده می‌شوند. آلکیل هالیدهای استخلاف شده مانند بنزیل کلرید، C6H5CH2Cl نیز می‌توانند مورد استفاده قرار گیرند. به علت واکنش پذیری کم هالوژن متصل به یک حلقة آروماتیک، آریل هالیدها نمی‌توانند به جای آلکیل هالیدها مورد استفاده قرار گیرند.

حلقه آروماتیکی که زنجیر جانبی به آن متصل می‌شود می‌تواند خود حلقه بنزن، یا برخی از بنزنهای استخلاف شده(عمدتاً آلکیل بنزنها و هالو بنزنها)، یا سیستمهای حلقوی آروماتیک پیچیده‌تر مانند
نفتالن یا آنتراسن باشد.

به جای آلومینیم کلرید، می‌توان از اسیدهای لویس دیگر مانند BF3,HF و
فسفریک اسید استفاده نمود.

واکنش به سادگی با مخلوط نمودن سه جزء انجام می‌گیرد؛ معمولاً تنها مساله معتدل نمودن واکنش به وسیله سرد کردن و جذب گاز
هیدروژن هالید می باشد. نظر به این که اتصال یک زنجیر جانبی آلکیل، حلقه آروماتیک را به حمله بعدی حساس‌تر می‌نماید (بخش 14-5)، برای محدود نمودن جایگزینی به تک آلکین‌دار شدن، باید اقداماتی صورت گیرد. مانند هالوژن دار شدن آلکانها (بخش 7-2)، این عمل با به کار بردن هیدروکربن اضافی انجام می‌شود. به این طریق کربوکاتیون آلکیل که به دنبال حلقه آروماتیک می‌گردد امکان برخوردش به یک حلقه بدون استخلاف، بیشتر از بنزن استخلاف شده می‌باشد. غالباً ترکیب آروماتیک نقش دوگانه‌ای را به عنوان حلال واکنش دهنده بازی می‌نماید.

از آلکانهایی که چند
هالوژن دارند می‌توان ترکیباتی که دارای بیش از یک حلقه آروماتیک هستند تهیه نمود




داغ کن - کلوب دات کام
نظرات() 
 
لبخندناراحتچشمک
نیشخندبغلسوال
قلبخجالتزبان
ماچتعجبعصبانی
عینکشیطانگریه
خندهقهقههخداحافظ
سبزقهرهورا
دستگلتفکر
نظرات پس از تایید نشان داده خواهند شد.